Когда в природе человека отсутствует сильный Сатурн, придающий некоторую осторожность в подходе к жизни., зачастую возникает тенденция полагаться на удачу. С годами я стал использовать выражение «искушать судьбу», чтобы описать поведение таких людей, с которыми я был знаком. Как бы ни сопутствовала им удача, как бы ни были щедры к ним были Бог или судьба, они снова хотят играть и даже рисковать всем, что имеют, вплоть до компульсивного расстройства! Им никогда не бывает достаточно. Им не присуща мудрость высказывания Лао-Цзы, которую я цитировал ранее.

У Донны Каннингем в её замечательной книге «Астрологическое руководство по самосознанию» в разделе, посвящённом азартным играм, есть глава «Юпитер». В ней она говорит об «испытании удачи» как о проявлении негативного Юпитера — «своего рода идиотского оптимизма или чрезмерной самоуверенности».

Точно так же Чарльз Картер относит к типу чрезмерно юпитерианского человека, больше полагающегося на «удачу» или «судьбу», чем на усилия и усердие. Картер описывает типичного игрока, который всегда предполагает, что «удача повернётся к нему лицом», хотя до сих пор это не случалось. На самом деле, в базовом учебнике астрологии «Принципы астрологии» Картер находит связь Юпитера с «удачей» достаточно важной, чтобы посвятить ей длинный абзац, даже во вступительной части книги для начинающих изучать астрологию:

«Действительно, Юпитер, если он не сильно поражён, является планетой удачи, но удачи, явно не по заслугам, и те, у кого планета в угловом доме и близком по смыслу знаке, обычно удачливы сверх среднего, особенно когда обладают здравым смыслом и чувством умеренности; в противном случае они слишком искушают свою судьбу. В некотором отношении такой Юпитер напоминает Солнце и Марс, хотя и более ментален, и при страдании он, подобно им, испытывает переизбыток энергии, оптимизма и потворствует своим желаниям».