В возрасте 18 лет он был заключён в тюрьму на три года за угон автомобилей, а в 1962 году, когда ему было 36 лет, был приговорён к трём годам лишения свободы за то, что вывез 14-летнюю проститутку через границу штата. Он отсидел ещё четыре месяца за то, что не заплатил $ 108000 подоходного налога, а в 1988 году был обвинён в избиении одного из своих резервных исполнителей. Что бы ни пожирало Чака Берри, слава и удача не излечили его.